Thomas Pynchon er en forfatter, der går sine egne snørklede veje. Han vender vrangen ud på mainstreamsamfundet, lader sine karakterer bryde ud i sang, nedbryder genrer og introducerer alternative virkeligheder, der befolkes med thanatoider og rumvæsner. Selv har den lyssky mand formået at skjule sig i en menneskealder og morer sig sikkert lystigt over pressens opfindsomme bud på, hvem han er, og hvor han befinder sig.
Det er let at fare vild i dette pynchonske univers, der er eksperimenterende, labyrintisk og legesygt, for forfatteren gør lystigt brug af et sammenfiltret virvar af handlingstråde. Med sine sindrigt konstruerede og fantasifulde værker træder han på nationens ømme tæer og beskriver magthavernes korruption i kontrast til frisindede hippier på syretrip. Hans kendetegn er ironiske, selvrefleksive penselstrøg i rablende skildringer, hvor frygt for sindssygehospitaler, moderne teknologi, paranoia og konspirationsteorier hænger lige så tykt i luften som lugten af tjald. Men i modstanden mod statens kontrol over individet og det konforme, ensrettende samfund gør patossen af og til sit indtog.
Er der noget, der binder hans forfatterskab sammen, er det en grotesk, til tider plat og seksuelt fikseret, humor, bratte skift mellem høj og lav stil iblandet sangindslag og referencer til populærkulturen. Litteraten Tore Rye Andersen opsummerer her den pynchonske stil: ”Pynchons fortællinger forbinder det esoteriske og abstrakte med det populærkulturelle, og hans fleksible fortællerstemme kan i løbet af en enkelt sætning bevæge sig fra det højstemt lyriske, over det elegiske og til det direkte platte.” (Tore Rye Andersen: Ny roman af den gådefulde og mesterlige Pynchon. Information, 2006-11-16).
Thomas Pynchon er en af foregangsmændene i postmodernismen med sine splintrede, ikke-kronologiske universer. ”The Crying of Lot 49” fra 1966 (”Katalognummer 49 udbydes”, 1968) er et af hans tidlige postmodernistiske værker, der trods sin lineære fremadskriden er svær at afkode, for der opstår tvivl om, hvorvidt hovedpersonen Oedipa lider af vrangforestillinger. Og selv i ”Mason & Dixon”, der delvist er et opgør med ”Gravity’s Rainbow”, hengiver han sig ikke uforbeholdent til lineær historiefortælling.
Forfatteren bevæger sig lige så frygtløst i detektivromanen som i historiske og politiske romaner. I ”Vinland” og ”Naturlige mangler” konfronteres læseren med det skræmmende informationssamfund og dets muligheder for at overvåge borgerne, mens han i historiske fiktioner som ”Gravity’s Rainbow og ”Mason & Dixon” bedriver historisk og videnskabelig research, der giver encyklopædisk indblik i historiske knudepunkter. I lighed med romanpersonernes manglende forståelse for den tid, de lever i, kan heller ikke læseren få overblik over værkerne, der stritter i mange retninger og åbner for flere fortolkningsmuligheder. Med værkernes gigantiske persongallerier og abrupte tids- og synsvinkelskift forvirres den læser, der har hang til systematik, stringens og logik.