Karakteristisk for Steins skrivestil er de mange gentagelser, der erstatter en kronologisk komposition med en musikalsk rytme. Fortællinger var, ifølge Stein, ikke brugbare til at formidle kompleksiteten i mennesket og dets handlinger. Hun retter derfor fokus mod sproget, grammatikken og tegnsætningen. På samme måde som en maler udvælger bestemte farver til at male et billede, udvælger Stein ordklasser og tegn, når hun skriver. Selv sammenligner hun sin brug af gentagelser med en film: ”I en film er ikke to billeder nøjagtig ens hvert billede er en lille smule forskelligt fra det der kom før, og altså var der i de tidlige portrætter (…) ingen gentagelse.” (Gertrude Stein: Stein taler. Arena, 2006). De små forskelle fra sætning til sætning skaber hun f.eks. ved at lege med forskellige bøjninger af verber i nutid, datid, førnutid, fremtid osv. Hun vrider og drejer således sætningerne væk fra den struktur, man er vant til.
Gertrude Stein placeres ofte kulturhistorisk i centrum af den parisiske avantgarde. Avantgarde er en betegnelse, der bruges om den type kunst, der bryder radikalt med samtidens dominerende kunstformer og -syn. ”Gertrude Stein var bedste venner med Pablo Picasso og på mange måder influeret af tidens avantgardistiske malere, som kom i hendes hjem og solgte og gav hende malerier til hendes legendariske kunstsamling fra perioden. Således genrebetegner hun også sine litterære tekster med billedkunstens begreber: portrætter, landskaber og så videre, og hun har betegnet sin litterære metode som 'litterær kubisme’.” (Katrine Hornstrup Yde: Gertrude Steins ting bliver læst og læst og læst. Information, 2014-05-19). Stein ønskede med sin litteratur at skabe en sproglig pendant til Pablo Picassos kubistiske malerier.
Udover portrætterne, der har mange ligheder med lyrikken, skrev Stein også poesi. Hun havde, fra hun var helt ung, også interesseret sig for opera og skrev bl.a. teksten, den såkaldte libretto, til Virgil Thomsons opera ”Four Saints in Three Acts”, der havde premiere i 1934.