Naipaul er litterært beslægtet med de engelske forfattere Rudyard Kipling og Joseph Conrad og med en afrikansk forfatter som Chinua Achebe, idet de alle har det koloniale perspektiv som tematisk omdrejningspunkt. Men hvor Conrad og Kipling beskriver de koloniale møder med vestlige øjne, og Achebe har en afrikansk synsvinkel, så søger Naipauls skildringer et mere hybridt perspektiv ved at inddrage både vestlige personer, tredjeverdens karakterer og eksilerede personligheder.
Naipaul spiller selv på slægtskabet med Conrad i sine fiktioner ved at henvende direkte kommentarer til ham. For eksempel siger en mandlig hovedkarakter i novellen “Fri og uafhængig” (i novellesamlingen med samme titel): “Du har læst for meget Conrad. Jeg kan ikke døje den bog, kan du?”
Blandt samtidige forfattere er det nærliggende at fremhæve et slægtskab med emigrantforfattere som Salman Rushdie og Milan Kundera. Helt centralt i disse forfatterskaber er undersøgelsen af kulturers bånd, af identitetens væsen og af politisk-poetiske grænser. De leger med overskridelser af kulturelle grænser, af grænser mellem den faktuelle historie og fantasiens univers, og med grænsen mellem sproglige territorier.