”The Love Song of J. Alfred Prufrock” blev første gang udgivet i et litterært tidsskrift i 1915 og siden i bogform i 1917. På dansk er ”J. Alfred Prufrocks kærlighedssang” udgivet i ”Digte 1909-62” fra 1984.
Digtets titel bebuder en kærlighedssang, og dernæst følger et citat fra Dantes ”Den guddommelige komedie” (1472), som handler om at være fanget i helvede i al evighed. Ved at begynde sit digt med en stemme fra helvedes dyb forstyrrer Eliot læserens forventninger til den kærlighedstematik, der bliver slået an i titlen. Det bliver tydeligt, at digtet nærmere er en ’sang’ om frygten for at involvere sig i livet, og om at være på afstand af kærligheden, og i det perspektiv får titlen en ironisk klang.
”Lad os gå du og jeg” lyder det romantisk i første verselinje, men det står hurtigt klart, at digterjeget, der kan læses som titelkarakteren, og det du, der tales til, er adskilte. Du’et er blot en forestillet figur eller en henvendelse rettet mod læseren. Stemningen er også alt andet end romantisk med det foruroligende billedsprog; aftenen ligger som en bedøvet patient på et bord, byen er indhyllet i gul røg, som tilsmudser vinduerne, soden falder fra skorstenspiberne. Der vil være tid, gentager digterjeget, tid til at spørge: tør jeg, men tiden går, og han ældes. Digterjeget beskrives som betragteren og skyggen og virker både handlingslammet og isoleret. Det er, som om digtet spørger, om han tør gøre noget ved sine længsler, før det er for sent, og tiden løber ud.
”J. Alfred Prufrocks kærlighedssang” er skrevet som en bevidsthedsstrøm i frie vers med en rytmisk brug af gentagelser. Billedsproget er kontrastfyldt, og tonen er melankolsk med en snert af ironi. I digtet optræder flere modsætningspar, som bidrager til spændingsfeltet; der er sammenstillingen mellem bevægelse og passivitet, som hænger sammen med tiden, der går, og stilstanden. En anden sammenstilling går på det romantiske over for det moderne, ligesom der er en stærk kontrast mellem den gamle beskidte by og de smukke fantasivæsner i form af havfruer.