Allerede fra 9-års alderen skrev Jacobsen digte, og selv om han ikke i samtiden blev anset for lyriker, er hans talent, som det fremstår i prosaen, ikke mindst af lyrisk karakter. Sin første digtsamling, Hervert Sperring , der blev til 1866-68, gik den unge digter forgæves til forlagene med, og heller ikke Georg Brandes ville anbefale dens udgivelse. Hervert Sperring rummer en række spredte digte i forskellige genrer, der alle kredser om det senromantiske tema: forholdet mellem fantasi og virkelighed.
Hervert er en ung mand, der ikke kan få hold i virkeligheden, fordi han hele tiden i drømme og længsler føres bort fra den. Digtene skildrer hans drømmerier, og den kærlighed, han ikke kan fastholde. Hans elskede finder en anden, og digtcyklussen munder ud i titelpersonens død. Den melankoli, der udtrykkes i dette ungdomsarbejde, er den samme, som optager det efterfølgende forfatterskab: den æstetiske dyrkelse af tabet af eller afstanden til det elskede objekt.
Jacobsens anden digtsamling En Cactus springer ud , der består af digte fra perioden 1868-69, udgives heller ikke. Samlingen er komponeret omkring en rammefortælling og indeholder både prosaskitser og eksperimenterende digte. Det mest stofrige og længste indslag er digt-cyklussen Gurre-sange , der bygger på sagnene om Valdemar Atterdags forbudte kærlighed til Tove. Jacobsen omarbejder Ingemanns fortælling om Valdemar til en lyrisk sangkreds for flere stemmer, der fortæller om uregerlig kærlighed på dødens rand. Da Gurre-sangene bliver oversat til tysk i 1897, sættes digtene i musik af Arnold Schönberg og bliver verdenskendte under titlen Gurre-Lieder (1912).
I En Cactus springer ud tages der også hul på den såkaldte arabeskdigtning med digtet En Arabesk , som senere følges af bl.a. Arabesk til en Haandtegning af Michel Angelo (1874). Sidstnævnte bliver faktisk Jacobsens lyriske debut på tryk. Arabesken henter sin betegnelse fra arabisk og betegner et ornament, et ikke figurativt billede dannet af sammenslyngede figurer, arabiske bogstaver eller stiliserede planteformer. Jacobsen omplanter uden egentligt forbillede i litteraturen denne dekorationskunst til det lyriske digt, hvor det bliver genrebetegnelse for det frit slyngede digt, der urimet og uregelmæssigt i rytme og strofelængde snor sig omkring den tematiske midte. Også indholdet er snørklet og bevæger sig i flydende billeder og associative tankestrømme, der i rytmiske kadencer glider ind over hinanden: “ Glødende Nat! / Langsomt brænder du henover jorden; / Drømmenes sælsomt skiftende Røg / Flakker og hvirvles afsted i dit Spor. /Glødende Nat! ”
I sin levetid opnår Jacobsen kun at få udgivet seks digte. Først efter hans død udgives Jacobsens digte under titlen Digte og Udkast (1886). De viser en original digter udspændt mellem en romantisk naturlængsel og en moderne brudt form.