Selv om Tjekhov fra sin tidlige ungdom eksperimenterede med dramatiske skitser og heller ikke var bleg for selv at vise sig på scenen, blev han først kendt som prosaforfatter. Først i 1887 skrev han på opfordring skuespillet Ivanov . Med dette skuespil lægges grunden til hans mest iøjnefaldende karaktertype: det desillusionerede menneske, som spilder sit liv. Ivanov er en falleret intellektuel, der som han selv siger "overalt spreder tungsind, kedsomhed, ulyst og ækelhed over for livet". Han ender med at give op og skyde sig. Dramaet Mågen (1896) ender på samme måde. Den unge Konstantin er forelsket i den overbeskyttede Nina, der drømmer om at blive skuespillerinde. Han forsøger sig som skuespilforfatter, men afbryder sit stykke under premieren midt i Ninas monolog. Nina forelsker sig derefter i en virkelig forfatter, og først da han svigter hende, vender hun hjem. Men det er for sent, og Konstantin begår selvmord.
Ankomst og afsked er hovedtemaer hos Tjekhov. Hans desillusionerede personer er mennesker, som ikke formår at bryde op og rejse væk. Onkel Vanja fra stykket af samme navn er en sådan karakter. Han arbejder for sin afdøde søsters mand uden at realisere sine egne planer. Kærligheden forbliver latent og verden ubeset. Ved stykkets afslutning har alle på nær niecen forladt godset. Han sidder bøjet over regnskaberne og noterer: "Rest af gammel gæld - to rubler og femoghalvfjerds."
Heller ikke søstrene i Tre søstre (1901) kommer ud af flækken, skønt de brændende ønsker sig et nyt liv i Moskva. Den ene søster Masja synes, de er for lærde til at bo i provinsen: "At kunne tre sprog i denne by er en unyttig luksus. Ja, mere end en luksus, det er ligefrem i vejen - noget lignende som en sjette finger på en hånd. Vi ved alt for meget overflødigt. " Men som en anden person i stykket er så venlig at indskærpe over for hende: "Ikke blot om to, tre hundrede år, men om millioner af år vil livet selv være det samme, som det er nu."
Den manglende handlekraft er selve omdrejningspunktet i Kirsebærhaven . Ljuba vender tilbage til sit forgældede gods, hvor kirsebærhaven blomstrer. Men træerne bærer ikke længere megen frugt, og noget må der gøres, hvis en tvangsaktion skal undgås. Ljuba gør imidlertid ingenting, og hendes ven Lopákhin køber ejendommen. Han er efterkommer af livegne bønder, der arbejdede som trælle på godset, men nu vil han bygge sommerhuse på grunden. Den gamle orden er vendt på hovedet, og mens Ljuba drager bort, kan man høre økserne hugge i træstammerne i det fjerne. Det er ikke til at vide, om man skal smile eller føle et stik af melankoli.