”All men are created equal” står der i den amerikanske uafhængighedserklæring fra 1776. Alligevel blev slaveriet først ophævet i 1863, og vrede, oprørte røster kæmper i dag stadig for lige rettigheder for USA’s sammensatte befolkning. I Colson Whiteheads bøger kredser han om uafhængighedserklæringen som om et uindfriet løfte. Racisme og diskrimination af den sorte befolkning i USA er det bærende tema, og romanerne giver et solidt udgangspunkt for at forstå, hvad der foregår i USA i dag.
I ”Den underjordiske jernbane” går Whitehead til den aktuelle racismes kilde ved at gå dybt ned i slaveriet i 1800-tallet, og i ”Drengene fra Nickel” springes til 1960’ernes borgerrettighedsbevægelses oprør mod de raceadskillende Jim Crow-love, der bl.a. betød, at sorte og hvide ikke måtte spise på samme restaurant, benytte samme toiletter eller sidde ved siden af hinanden i bussen. I romanen betyder det, at de sorte og de hvide drenge lever en komplet adskilt skoletilværelse, også på skolens gravpladser.
Whiteheads bøger opstiller spørgsmålet om, hvordan de sorte kan forbedre deres livsmuligheder i et brutalt, undertrykkende og racistisk amerikansk samfund. For hvilken vej bør USA gå i et samfund, hvor racismen fortsat trives i bedste velgående? Idealistens eller pragmatikerens?
Colson Whitehead går grundigt til værks med sin historiske research. Men han gør det på sin egen måde, og i en roman som ”Den underjordiske jernbane” blander han realisme med fri fantasi og opnår derved et let surrealistisk præg, som hjælper til at løfte historien op på et højere plan. Grænsen imellem fakta og fiktion bliver opløst på hovedpersonens rejse fra delstat til delstat, hvor hun oplever forskellige samfundsformers særlige racistiske udformning. Romanens rejseform fungerer allegorisk ved at spille på faktiske begivenheder i verdenshistorien. Den genrebrug læner sig litteraturhistorisk op ad 1700-tallets satiriske rejseskildringer som Jonathan Swifts ”Gullivers rejser” (1726) og ”Niels Klims underjordiske Rejse” (1741) af Ludvig Holberg, hvori de fiktive personer drager fra land til land og oplever forskellige samfundsformer, der er parodier på forfatternes datidige samfund. Hos Whitehead viger det parodiske for det tragiske.
Forfatterens frie brug af de historiske fakta har som effekt, at racismen ikke blot belyses i slaveriets periode, men peger ud på racismens historie i det hele taget, herunder f.eks. røveri af sortes lig til medicinsk forskning, og eutanasi og sterilisation af kvinder med klar henvisning til Hitlers Nazi-Tyskland.