Da General Pinochet styrtede den socialistiske Salvador Allende ved militærkuppet i Chile i 1973, flygtede den unge Allende-sympatisør Bolaño til Mexico City, hvor han også havde boet med sine forældre, da han var barn. Lidt efter vendte han tilbage til Chile for at blive en del af revolutionen. I flere år levede han en lidt tumultarisk tilværelse i både Mellemamerika og Europa, indtil han i 1977 flyttede til Spanien. Han døde i 2003 af leversvigt, og fik efter sin død fænomenal succes, specielt ved hjælp af den posthume ”2666”.
Bolaño er en mand, om hvem meget er blevet sagt, men hvor stadig lidt er kendt, og dermed er han ifølge William Skidelsky, bogredaktør ved The Observer, blevet en magnet for alle former for fremstillinger og udlægninger.
Magasinet The New Yorker bragte på et tidspunkt en historie om, at den sagnomspundne forfatter var heroinmisbruger, og selvom det tilsyneladende ikke var tilfældet, blev selv kendte fakta om forfatterens liv til mytestof: Han var en ung revolutionær i Allendes Chile, han grundlagde en ”punk-surrealistisk” poetisk bevægelse og levede i mange år som ”digter-landstryger”. Og så har Roberto Bolaños besynderlige fiktioner, der ifølge William Skidelsky mesterligt sidestiller kunstnere og kriminelle og flirter frækt med tanken om sandheden, også bidraget til at sikre, at Bolaño forbliver en kultfigur, selv som hans arbejde efterhånden er blevet mainstream.
Bolaño gav sjældent interviews, og når han endelig gjorde, havde han en tendens til at lege med intervieweren og til at svare afledende og drillende. I interviewbogen ”Roberto Bolaño – the last interview and other conversations” fremgår dette blandt andet af det sidste interview, som forfatteren gav til mexicanske Playboy: Intervieweren spørger her, hvorfor forfatteren altid har en modsat opfattelse af tingene, hvortil Bolaño svarer: ”Jeg har aldrig en modsat opfattelse af tingene”.