Bukowski vendte tilbage til postvæsenet i 1958, men denne gang som postsorterer. Han tog stadig regelmæssigt på druk, men han mødte altid præcis på sit arbejde og havde sit drikkeri under kontrol. Bukowski fik samtidig udgivet sine digte i mindre kunstpublikationer, og i 1960 blev hans første digtsamling med titlen ”Flower, Fist and Bestial Wail” udgivet. I denne periode levede han sammen med kvinden Frances Smith, med hvem han fik datteren Marina Louise i 1964. Efter flere mindre digtsamlinger udkom så Bukowskis første novellesamling, ”All the Assholes in the World and Mine”, i 1966.
Året efter begyndte Bukowski at skrive en fast spalte i undergrundsavisen Open City kaldet ”Notes of a Dirty Old Man”. I klummerne beskrev han sine år som fattig dranker og begyndte så småt at lægge fundamentet til myten om sig selv som den evige outsider, der hele tiden var på kant med alle former for autoriteter. Gennem disse artikler og det stigende antal digt- og novellesamlinger opbyggede Bukowski langsomt en loyal fanskare i Los Angeles’ bohememiljø.
I 1970 kvittede Bukowski sit job ved posten. Han var blevet lovet en fast månedlig udbetaling på 100 dollars resten af sit liv af forlæggeren John Martin, hvis han til gengæld ville koncentrere sig om at skrive på fuld tid. Martin etablerede forlaget Black Sparrow Press med det formål udelukkende at udgive Bukowskis værker. Mindre end en måned efter at Bukowski havde forladt postvæsenet, var den første roman med titlen ”Post Office” færdig. Det blev den første af i alt fem semi-biografiske romaner med figuren Henry Chinaski som hovedperson. Bogen blev en bestseller, og den var med til at befæste Bukowskis position som en af efterkrigstidens mest interessante samfundsskildrere. Hans omdømme voksede især støt i Europa, og ved slutningen af 1970’erne var han den mest populære amerikanske forfatter i Tyskland. Bukowski havde også et stort følge i Frankrig og andre dele af Vesteuropa, men alligevel forblev han næsten ukendt i store dele af USA.
25498208
I 1976 mødte Bukowski sit livs kærlighed i form af den 25 år yngre Linda Lee Beighle. Parret blev gift i 1985.
Det store gennembrud som forfatter i Amerika kom i 1987, hvor filmen ”Barfly” havde premiere. Bukowski havde selv skrevet manuskriptet til filmen, der var baseret på oplevelser fra hans egen ungdom. Fra den ene dag til den anden opnåede han den samme popularitet og anseelse i sit hjemland, som han i så mange år havde haft i Europa.
Henimod slutningen af sit liv levede Bukowski et stille og fredfyldt liv med Linda Lee Beighle i San Pedro, Californien. Takket være de støt stigende royalties for sine værker blev han i stand til at købe et hus med swimmingpool og spabad. Skrivemaskinen blev skiftet ud med en computer og han kørte nu til væddeløbsbanen i en sort BMW.
Bukowski døde af leukæmi den 9. marts 1994 som 73-årig. Kort forinden havde han afsluttet sin sidste roman, ”Pulp”. Bukowski forblev produktiv til det sidste, og selv flere år efter hans død udkom der digt- og novellesamlinger med nyt materiale.