I Otto Dickmeiss’ barndom blev der tegnet meget. Faderen var arkitekt og dygtig akvarelmaler, og han opfordrede ofte sønnen til at tegne. Det var især Salvador Dali og René Magritte, der sammen med faderens akvareller inspirerede Dickmeiss som barn. Moderen, som Otto Dickmeiss voksede op hos i Nørre Nissum, sørgede for at holde hans tegnelyst på skinner ved at købe masser af tegneudstyr.
Efter 10. klasses efterskoleophold og arbejde som pedel tog han på kunsthøjskole. Det gav afsæt for at søge ind på Kunstakademiet og Skolen for Brugskunst, som Danmarks Designskole hed dengang. Dickmeiss kom ind på Danmarks Designskole, hvorfra han blev færdig i 1992. Som nyuddannet startede han tegnestuen Tegnestiftelsen sammen med illustratoren Rasmus Bregnhøi, og han har lige siden kunnet leve af at tegne.
29665699
Dickmeiss har især tegnet til Gyldendals Dingo-serie, som er forskellige niveauer af letlæsningsbøger, og han har illustreret en række af H.C. Andersens eventyr. Derudover har han lavet logoer for virksomheder og tegnet for fagblade som f.eks. Samvirke (FDB) og Nordisk Ministerråds Blad, Politik i Norden. I halvandet år var han tegner på Kristeligt Dagblad, hvilket han fandt meget udfordrende: ”Det var gode tekster med åndeligt indhold.” (Interview med Marianne Eskebæk Larsen, juni 2005). I dag er Otto Dickmeiss bosat i København, hvor han også har sin kæreste og sine to sønner.