Robert Allen Zimmerman blev født i 1941 i Minnesota af jødiske forældre. Som barn lyttede han til radioen og lærte at spille guitar. Som ung spillede han i forskellige skolebands, men i 1960 droppede han college til fordel for New York City. Her optrådte han på barer i Greenwich Village og blev en del af den lokale musikscene.
Den første sang af betydning, som Dylan skrev, var en hyldest til hans musikalske helt Woody Guthrie. Inspireret af en sang om den svensk-amerikanske fagforeningsmand Joe Hill, der blev dømt for mord, ønskede Dylan at skrive et lignende portræt, der viste menneskets ukendte sider. Sangen blev en af de to originale tekster, der kom med på debutalbummet ”Bob Dylan”. Det udkom den 19. marts 1962 og består primært af genindspilninger af klassiske folkesange. Det var først med ”The Freewheelin' Bob Dylan” året efter, at Dylan viste, at han med sin sangskrivning kunne tage temperaturen på samtiden. Mange af teksterne var inspireret af sætninger fra dagspressen, og på baggrund af albummets succes blev Dylan udnævnt til talsmand for sin generation. Selv brød han sig ikke om denne titel, og da han i 1965 skiftede den akustiske stil ud med elektrisk guitar, medførte det ramaskrig blandt hans fans. Året efter faldt han på sin motorcykel, hvilket kortvarigt satte en stopper for hans maniske musikproduktion.
Gennem tiden har han skrevet mange hundrede sange og udgivet 37 studiealbums. Bob Dylan har også skrevet to bøger, men det er ikke dér, hans poetiske udtryk står stærkest. I midten af 1960’erne skrev han det eksperimentelle prosadigt ”Tarantula” (1971), der fortsatte i samme rablende, associative spor som sangteksterne fra den periode, og i 2004 udkom erindringsværket ”Chronicles” (da. ”Krøniker”).
I et interview fra 1966 udtalte han: ”You don’t necessarily have to write to be a poet. Some people work in gas stations, and they are poets. I don’t call myself a poet, because I don’t like the word. Call me a trapeze artist.” (Christian Braad Thomsen & Asger Schnack: Bob Dylan. Tiderne Skifter, 2008. Side 29.) I 2016 fik Bob Dylan tildelt Nobelprisen i litteratur for at have ændret den amerikanske sangtradition med sin særlige poetiske udtryksform. Det rejste en debat om, hvorvidt Dylans sangskrivning kan anses for poesi på niveau med den lyrik, der udgives på bogform. Men mon ikke Dylan selv ser dette som endnu et strålende eksempel på det meningsløse i kategoriseringer.