Bob Dylans første sangtekst var en hyldest til hans store idol folk-musikeren Woody Guthrie, og de fleste af Dylans tidlige sange er folkesange eller protestsange, som de også kaldes. ”Folkemusik-kulturen fik fra slutningen 1950’erne en ny luft som en del af en ældre kultur, historie og tradition, som kunne bruges i nutidens forsøg på at formulere et nyt og mere retfærdigt og lige samfund. Folkesangen skrev historie nedefra via de personlige erindringer og erfaringer og formidlede menigmands/kvindes liv.” (Anders Høg Hansen: Bob Dylan – kærlighed, krig og historie. Frydenlund, 2011. S. 11).
En anden type tekster, der løber på tværs af hele forfatterskabet, er kærlighedssangene. Der er både dem, hvor kærligheden til kvinden opleves i nuet, men også mange, hvor længslen efter den tabte kærlighed er afsættet. Tonen er til tider melankolsk, men oftest bitter og spydig.
Bob Dylans sangtekster er befolket af et væld af historiske personer, fiktive og bibelske figurer. Der er eksempelvis Napoleon Bonaparte, Ludwig van Beethoven, Abraham Lincoln, Jesus, Judas, Aladdin, politimænd, vagabonder og en sort hund. Nogle steder er karaktererne realistiske og virkelighedstro, mens de andre steder optræder som typer, surrealistiske forvrængninger eller maskeret. Eksempelvis er Einstein forklædt som Robin Hood i ”Desolation Row”. Særligt i de kærlighedssange, hvori jeget henvender sig til et du, efter at kærlighedsrelationen er gået i stykker, har mange tolket som autobiografiske. Eksempelvis mener mange, at både ”Sara” fra ”Desire” (1976) og ”Sad-Eyed Lady of the Low-Lands” fra ”Blonde on Blonde” (1966) er portrætter af hans første kone Sara Dylan.
Der er gjort utallige forsøg på at tolke nogle af de mere kryptiske af Dylans tekster, og det er da også sjældent, at én tolkning er tilstrækkelig. Særligt teksterne fra midten og slutningen af 1960erne er labyrintiske, fragmentariske og forvirrende. Men fælles for dem er en stor sproglig billedrigdom og de tvetydige referencer til euforiserende stimulanser.