Bob Dylans anden plade ”The Freewheelin' Bob Dylan” udkom den 27. marts 1963 og indeholder 13 numre. Det første, ”Blowin’ in the Wind”, blev en ikonisk protestsang, der blev sunget til demonstrationer og borgerrettighedsmarcher i de tidlige tressere. Teksten består af tre vers, der hver stiller tre spørgsmål. De besvares i omkvædet med en opgivende konstatering af, at svaret blafrer i vinden. Det er ikke til at vide, hvor længe den hvide due, symbolet på fred, må flyve omkring, eller hvor længe folk vil vende det døve øre til andres gråd.
Krigens nådesløshed og den medfølgende angst tematiseres også i sangene ”Talking World War III Blues”, ”Masters of War” og ”A Hard Rain's A-Gonna Fall”. Om den sidste har forfatteren Allen Ginsberg udtalt, at da han hørte den første gang, vidste han, at hans egen generation af poeter var blevet overhalet. ”Talking World War III Blues” er en seks-et-halvt minut lang fortælling om en besynderlig drøm. Jeget drømmer, at tredje verdenskrig er brudt ud og går derefter til lægen, som beder ham fortælle om drømmen. Da han gør det, viser det sig, at lægen genkender drømmen som sin egen. Bob Dylan mere taler end synger det dystopiske narrativ, som stilistisk veksler mellem beretning, beskrivelser og dialoger. I sidste vers parafraserer han den amerikanske præsident Abraham Lincoln, men giver sig selv det sidste ord, når han siger ”I’ll let you be in my dreams if I can be in yours.”
Ud over de politiske sange, der kritiserer krig, klapjagt på kommunister, racisme og varsler dommedag, er der også to kærlighedssange på pladen. Begge er skrevet efter afslutningen af et forhold, hvor jeget i bagklogskabens lys mindes deres tid sammen. Hvor ”Girl from the North Country” afspejler en varm omsorg for en pige fra fortiden, er tonen anderledes kølig i ”Don’t Think Twice, It’s All Right”. Heri forlader jeget et kvindeligt du med beskeden om, at hun ikke bør gøre sig for mange bekymringer om deres nu afsluttede relation. Jeget bagatelliserer deres forhold og afslutter kynisk med at konkludere, at duet på en måde bare har spildt jegets dyrebare tid. Denne spydighed står i kontrast til titlen og resten af sangens opfordring til ikke at tage skylden på sig.