I det lille skrift ”Gentagelsen” (1843), der er skrevet af Kierkegaards pseudonym Constantin Constantius, er de grundlæggende spørgsmål: Er gentagelse mulig? Hvilken betydning har den, og vinder eller taber en ting ved at blive gentaget?
Hos Kierkegaard bliver gentagelsen til en filosofisk kategori. I bogens første del analyseres gentagelsen i en dagligdags betydning, og i bogens anden del undersøges denne kategori i en mere specifik forstand. Constantin fastslår gentagne gange sin nylige indsigt, nemlig at når ungdommen først er forbi, kommer den aldrig igen. Han foretager en række eksperimenter og rejser blandt andet to gange til Berlin for at konstatere, at intet kan opleves to gange på nøjagtig samme vis. Constantin konstaterer efter sine forsøg i bogens første del, at gentagelsen ikke er mulig.
I bogens anden del beretter Constantin om et ungt menneske, han har kendt og været rådgiver for. Den unge mand står over for sit livs valg: Skal han følge sit ydre kald og gifte sig med den pige, han har været forelsket i – eller skal han følge sit indre kald og blive digter. Det var pigen, der gav ham inspirationen til at blive digter, men nu er han ikke længere tiltrukket af hende – men vil i stedet gentage forelskelsen ved at skrive om den.
Grundproblemet – og udlægningen af historien om den unge mand – peger på, at mennesket hele tiden er fanget mellem på den ene side håbet, der retter sig mod en ukendt fremtid, og erindringen, der retter sig mod en tabt fortid på den anden. Gentagelsen åbner imidlertid muligheden for at være nærværende i nuet.
Bogen er ofte blevet udlagt som en af nøglerne til at forstå Kierkegaards forhold til Regine Olsen, som han var forlovet med, men brød forlovelse med efter et år for at hellige sig sin forfattervirksomhed.
Som så ofte hos Kierkegaard skal svaret findes i forholdet til Gud. Således også her. Gentagelsen er en religiøs begivenhed, der giver det troende menneske muligheden for at få det tabte liv tilbage. I ”Gentagelsen” bliver det anskueliggjort i det unge menneskes læsning af den bibelske fortælling om Job. Gud tog alt fra Job for at give ham det tilbage igen.