Jacob Skyggebjerg blev født i 1985 og voksede op i den lille by Løsning i Hedensted Kommune mellem Horsens og Vejle. Hans barndomshjem var præget af en far, der arbejdede i treholdsskift, hvilket påvirkede alle i familien: ”Jeg er vokset op med en far, der sov hele dagen, fordi han skulle på arbejde om natten. Pludselig ændrede det sig, så han skulle på arbejde om morgenen eller om eftermiddagen i stedet,” forklarer Jacob Skyggebjerg og fortsætter: ”Intet tidspunkt var helligt, han stod altid til rådighed for fabrikken. På den måde blev vi børn også en del af produktionsapparatet.” (Kasper Schütt-Jensen: Et barn af treholdsskiftet. Jyllands-Posten, 2013-12-06).
Der var ingen bøger i Jacob Skyggebjergs barndomshjem, men han var en ivrig læser, som tyggede sig igennem skolebibliotekets bogsamling, ligesom han elskede at skrive lange fristile i skolen. Han var i det hele taget – efter eget udsagn – en kvik dreng, men havde selv en oplevelse af, at hans evner mest var et problem hos den lokale folkeskoles lærere. Hvis man havde arbejdet forud i skolebøgerne, måtte man pænt viske det ud og lave opgaverne igen, har Skyggebjerg forklaret. Det vigtigste var, at alle fulgtes ad og ingen skilte sig ud.
Skildringer af et lille provinsielt samfund, som ikke levner megen plads til kreativitet og mennesker, som stikker ud fra mængden, kom siden til at præge forfatterskabet. Og som Skyggebjerg selv formulerer det i forbindelse med udgivelsen af ”Der går min klasselærer” (2020) er skildringen af provinsen i sidste ende udtryk for et Danmarksbillede: ”Det er et samfund, hvor alting kører rundt i en ensfarvet grød. Som fortsætter og fortsætter. Og hvor det, som tænker selv og er i stand til at kunne noget ... det må skæres til, så det passer ind i normen. Sådan var det i Løsning, da jeg voksede op, men samfundet i romanen er en celle i Danmark. Hele Danmark er på samme måde, det er bare cellen, der er multipliceret.” (Mads Bager Ganderup: Forfatter langer ud efter folkeånden: ”Danskermentaliteten er usympatisk, fordi den er så gennemført frihedsfjendsk”. Berlingske Tidende, 2020-02-28).
Opvæksten i Løsning var ligeledes præget af forældrenes tiltagende alkoholmisbrug, og i folkeskolens ældste klasser røg Jacob Skyggebjerg selv ud i et misbrug af hash og siden også hårdere stoffer: ”Stofferne var en flugt. Når jeg var blæst, glemte jeg min opvækst og udsigten til et indholdsløst liv i en fabrikshal.” (Kasper Schütt-Jensen: Et barn af treholdsskiftet. Jyllands-Posten, 2013-12-06). Da Skyggebjerg flyttede hjemmefra, var det først til Horsens og Vejle og siden til Aarhus. Han startede her på Journalisthøjskolen, men gennemførte ikke studierne. Efter de afbrudte studier i journalistik fulgte et ophold på Vestjyllands Højskole i Ringkøbing, hvor Skyggebjerg mødte forfatteren Hans Otto Jørgensen, som opfordrede ham til at fortsætte med at skrive. Som 25-årig flyttede Jacob Skyggebjerg til København. Fra 2008-2013 var Skyggebjerg ad flere omgang indlagt på retspsykiatriske afdelinger på grund af en behandlingsdom. Hans oplevelser med det psykiatriske system resulterede flere år senere i den autofiktive roman ”HJÆLP - Vidnesbyrd fra den danske retsstat, ET JUSTITSMORD” (2018).
Jacob Skyggebjerg debuterede i 2013 med den delvist selvbiografiske roman ”Vor tids helt” på Forlaget Gladiator og har siden skrevet en stribe romaner sideløbende med, at han har udgivet musik som rapperen SKYGG.
I 2020 kunne man i magasinet Atlas læse reportageartiklen ”V for sejr” skrevet af Skyggebjerg, hvor han skildrer sine undercover-oplevelser i Rasmus Paludans Stram Kurs. Ved at melde sig ind i partiet og tage til Rigskongres med de andre medlemmer giver Skyggebjerg i artiklen indblik i en ellers lukket verden.
Jacob Skyggebjerg bor i København.