David Foster Wallaces stil kan bedst beskrives som maksimalistisk. Hvor man inden for en minimalistisk litterær tradition forenkler stoffet, undlader adjektiver for at lade læseren drage sine egne konklusioner eller ligefrem tilbageholder information, gør Wallace nærmest det modsatte. Hans skønlitterære værker, især ”Infinite Jest” og den sidste, ufærdige roman ”The Pale King”, er fulde af komplekse forklaringer, digressioner, anekdoter, referencer, noter og detaljer. Det er, som om hans fortællere og flere af hans karakterer lider af en art manisk nysgerrighed, en lyst til at finde ud af alt om alting. Hans sætninger er til gengæld, om end ofte lange, meget enkle og klare, og selv om værkerne ikke altid er opbygget kronologisk, er de fleste af hans scener og indskudte anekdoter beskrevet sammenhængende med få uforudsigelige brud.
Selvom Wallace ofte beskrives som postmodernist, tog han selv, især senere i forfatterskabet, afstand fra brugen af den betegnelse om sine værker. I sit essay om amerikansk TV og skønlitteratur, ”E Unibus Pluram”, beskriver Wallace, hvordan massemedierne og reklameverdenen fuldstændig har indoptaget den postmoderne litteratur og kunsts ironiske og selvbevidste attitude. TV-producere er, ifølge Wallace, blevet mestre i at få deres publikum til at grine med på og være indforståede med, hvor fjollet, forfladiget og kapitalistisk TV er. Wallace efterlyser en litteratur, der ikke bare stiller sig an i ironisk distance til de banale, popkulturelle fænomener eller peger på, hvor konstrueret og selvbevidst, den selv er. Han savner en litteratur, som tør risikere, at nogen kalder den for banal eller sentimental: ”Den næste gruppe af ægte, litterære ”rebeller” her i landet kan meget vel komme fra en underlig flok antirebeller, fødte kiggere, som på en eller anden måde tør træde tilbage fra det ironiske kiggeri, og som har den barnlige frækhed ligefrem at gå ind for og eksemplificere enkeltbundne principper.” (”Dette er vand”, s. 211). Flere af hans værker kan læses som et forsøg på at forene postmodernismens selvbevidste, legende stil med en litterær stemme, hvor følelser og endog smerte faktisk kan eksistere uden altid at skulle stå i citationstegn.
Der er ofte noget klamt, forlystelsessygt og barnligt ved de voksne i Wallaces bøger. Gennem forfatterskabet problematiserer han den amerikanske forståelse af ”frihed”, som han fremstiller som det at have frihed til at have det godt og være glad på et hvilket som helst tidspunkt. Det er, som om det underholdende og glittede bliver metaltræt i længden hos Wallace og går i en form for fordærv. Hans bøger rummer beskrivelser af mange triste skæbner. Hans sidste, uafsluttede roman ”The Pale King” foregår på et skattekontor og kan ses som en art forsvar for det kedelige, det uglittede og umiddelbart uinteressante som adgang til en større bevidsthed.