I 1928 udkom romanen “Orlando: A Biography” , som blev oversat til dansk i 1962 med titlen “Orlando”. Orlando fødes som dreng i London i midten af det 16. århundrede på dronning Elisabeths tid, og vi møder ham som 16-årig, hvor han har særligt hang til dagdrømmerier og til at læse og skrive. Han er rig, ser godt ud, og han er bevidst om, at han vil være forfatter.
53133118
Han har ikke det store held med sine kærlighedsforhold, og da han forelsker sig i den russiske prinsesse Sasha, sørger han for at komme til Konstantinopel som ambassadør. I bogens tredje kapitel, mens han endnu er i Konstantinopel, skifter Orlando pludselig køn og bliver kvinde. Hun lever i en periode med sigøjnere, hvorefter hun vender tilbage til London og tilpasser sig sit nye liv som kvinde.
“Orlando” er en eksperimenterende roman på flere niveauer. Den hævder at være en biografi om Orlando. Romanen er dedikeret til forfatteren og veninden Vita Sackville-West, og der er billeder af hende i bogen. Såvel fotografierne som den selvbevidst biograferende fortæller underbygger ideen om en biografi. Men samtidig undergraver indholdet det biografiske budskab, da hovedpersonen lever over fire århundreder og skifter køn undervejs.
Woolf eksperimenterer med sproget ved at lade det følge de tidsaldre, hun beskriver. Også tidsbegrebet vendes på hovedet. Tiden er ikke lineær, som vi normalt forestiller os. Eksempelvis er Orlando evigt ung, uanset om vi befinder os i det 16. eller det 19. århundrede.
Tematisk undersøger romanen primært kønnene og deres rigide roller. Ved at lade sin hovedkarakter skifte køn får Woolf mulighed for at foretage en nærmere undersøgelse af kvinderollen igennem historien. Da Orlando skifter køn, indeholder han begge køns bevidsthed og kan reflektere over de to køns positioner. Samtidig kan Woolf med dette greb fremstille, hvor rigide de traditionelle kønsroller er, og hvor begrænsende de er for begge køn - og især for kvinder.