Michael Chabon debuterede i 1988 med romanen ”The Mysteries of Pittsburgh” (“Pittsburgh-mysterierne”, 1988) om et far søn-opgør i en gangsterverden. Den følsomme Art Bechsteins far er regnskabschef for mafiafamilien Maggio’erne, Arts onkel Lenny Stern er en af de højst placerede i Pittsburghs underverden. Art møder sjældent nogen af dem, uden der er et par gorillaer i baggrunden med pistoler i skulderhylstrene. Hans far har et ønske om, at Art skal være ‘legit’ og – så selvindlysende at det ikke engang har været nødvendigt at formulere – ‘straight’. Det går også fint nok, indtil Art er færdig med college og løber ind i den smukke, homoseksuelle Arthur Lecomte og hans ven, maverick’en Cleveland, som har drukket sine penge op og nu arbejder som pengeinkassator og indbrudstyv. Art har sommerferiearbejde i en boghandel. Om aftenen mødes han med sine nye venner og fester og drikker og kærester med en af pigerne i kredsen og bliver mere og mere fascineret af den aristokratiske Lecomte, indtil det udvikler sig til en forelskelse, og opgøret med faren er uundgåeligt. Der er klare paralleller til gangsterdramaerne “The Godfather” og “The Sopranos”, men fordi vinklen og vægten ligger på Arts kamp for at skabe sig en identitet og kønsidentitet, er “Pittsburgh-mysterierne” traditionelt placeret i genren ungdoms-/ coming of age-roman, og slægtskabet med den genredefinerende “Griberen i rugen” (”Forbandede Ungdom”) af J.D. Salinger og for den sags skyld Oscar Wildes “Billedet af Dorian Gray” er da også langt mere iøjnefaldende.
Hvornår historien præcist foregår er uklart. Arthur får på et tidspunkt et slemt tilfælde af fladlus “som bortset fra herpes var den værste kønssygdom, man kunne forestille sig dengang.” (s. 129). Det placerer den før AIDS-epidemiens udbrud. Henvisninger til blandt andre The Clash gør det usandsynligt, at den foregår meget tidligere. Eller med andre ord, at det formentlig er lige omkring 1980. Første kapitel låner en strofe fra The Clash-albummet “London Calling” fra 1979 – Elevator på vej op/ Elevator goin’ up – som titel. Handlingen udvikler sig i dialog med Freud, fransk litteratur, filmklassikere, klassisk musik og punk. Miljø- og personskildringen er let stiliseret. Begivenhedernes geografiske centrum og rammen om det dramatiske klimaks er det forfaldne og stærkt symbolladede industrikompleks Skyfabrikken, placeret i en kløft midt i Pittsburgh omgivet af fattige beboelsesejendomme. Arthur og Cleveland har gjort strejfture derned, siden de var skoledrenge. Nu kommer Art med. Fortællingen er fyldt af de mysterier, titlen annoncerer. Nogle af de væsentligste er de tabuer, som Art og hans nye venner omfatter deres fortid med. Efterhånden som de afdækkes, åbner historien for et grumt blik ind i velhavende familier, som har gjort svigt og overgreb til en højere kunstart.
Michael Chabon var flyttet til Los Angeles og skrev romanen som afslutning på en master i ‘creative writing’ på University of California, Irvine. Hans vejleder sendte manuskriptet videre til en litterær agent, som betalte 155.000 dollars i forskud for rettighederne, rekord på det tidspunkt for en debuterende forfatter. Peoples Magazine ville have den unge skribent med det gennemtrængende blik, de bløde krøller og den skarpe profil med i en fotoserie betitlet “De halvtreds smukkeste i verden”, og NewsWeek inkluderede ham i en artikel om ‘up and coming gay writers’ – Michael Chabon er gift for anden gang og angiveligt ikke bøsse, men at misforståelsen opstod, var ikke uforståeligt.
“Pittsburgh-mysterierne” blev en bestseller, og måske har den unge forfatter oplevet den store hype som et pres. I hvert fald kæmpede han fire år med sit næste romanprojekt, inden han endelig opgav, og i stedet vendte sig mod selve skriveprocessen og langsomt arbejdede sig tilbage mod udgangspunktet, og det, der, sagt lidt højtravende, ligner forfatterskabets raison d’être, fortællingen som forfører og virkelighedsflugt. I 1995 udkom resultatet, den tørt humoristiske roman, “Wonder Boys”, herhjemme bedst kendt for filmatiseringen med Michael Douglas i hovedrollen som den potrygende forfatter og universitetslektor Trip, der er kørt fast i et totusinde sider langt manuskript og i livet i det hele taget – ifølge Chabon selv fortællingen om alt det, han frygtede at ende som.