Hermann Hesse kommer fra en lille middelalderby i Schwarzwald i Sydtyskland. Det var omgivelser af den slags, som alt efter øjnene, der ser, enten forekommer som den rene idyl eller minder om en gotisk gyser, høje bindingsværkshuse under stejle tagrejsninger langs en bred flod, som bugter sig gennem et endeløst mørkt tæppe af træer. Der var de særlige dage, de religiøse og borgerlige højtider, de øjeblikke hvor hårde anskuelser blev svøbt i deres smukkeste helligdagsdragt og evindelig god- og gensidighed forekom som en mulighed. Efterårsdagene når hele byen forsamledes om æblehøsten og lavede most, sommerdagene hvor man badede i floden, juledagene, hvor man frådsede og tænkte på de fattige. Der var de indre og ydre verdners udstødte, de fattige og fulde, bumserne og sigøjnerne, de syge og de sindssyge, drifterne og drømmene, mareridtene og melankolien, de skæve tanker og trosforestillingerne, de irrationelle handlinger og uforklarlige hændelser. Men for det meste var der bare en hverdag, der slæbte sig af sted på bedste beskub med de hensyn, som nu måtte tages for at få det lille samfund til at fungere.
Familien Hesse var i den kontekst lidt til en side. De var pietister i en ellers overvejende katolsk del af landet. Deres kvinder gik i uformelige mørke kjoler, de ældre mænd havde store, hvide skæg. Hermanns far var oprindeligt fra Baltikum. Morens familie havde virket som missionærer i Østen. De boede tre generationer sammen i et af de høje – tre etager – bindingsværkshuse og levede af at udgive religiøse skrifter med trykkeri i stueetagen. Morfaren var pater familias, den øverste. Han var øjensynligt en ekstraordinær sprogbegavelse og beherskede lige som Hesses mor en række eksotiske sprog, som de yndede at tale med hinanden og med de gæster, som fra tid til anden aflagde huset besøg fra fjerne lande. Hinduistiske og buddhistiske bøger, billeder og figurer vidnede om deres udsyn og forkærlighed for Østen. Men herudover var familien som alle andre i den gode ende af borgerskabet.
Kun en gang imellem rørte den indre verdens udstødte på sig, sendte sjælens sigøjnere og følelsernes forbrydere gennem tankerne, hen over tungerne og ind i drømmene, så lagde gotikken sig over det gamle hus, så genlød natten af angstskrig og dagen af skænderier og gråd og tænders gnidsel. Formentlig har det påvirket Hesse dybt. I det selvbiografiske eventyr "Traumfährte" fra 1938 ("Troldmandens barndom", 1996) fortæller han, hvordan han flygtede ind i fantasien og forvandlede omgivelserne til et magisk teater. Ud over fantasien havde han en tidligt udviklet og indlysende begavelse og vilje. Moren talte med bekymring og næsten profetisk om den bare fireårige drengs mægtige Sturm und Drang ('storm og trængsel' – betegnelse for følelsesladede, pubertære testoronrørelser i kulturhistorien og hverdagslivet). Hun gøs ved tanken om, hvad han kunne blive til med en slap opdragelse. Ikke at der var nogen grund til uro lige på det punkt, slap opdragelse havde hverken rod i familien Hesse, pietismen eller Calw, som den lille middelalderby hed. "Det var kun med vanskelighed, at jeg passede ind i en pietistisk opdragelse, som gik ud på at underkaste og nedbryde den individuelle personlighed. Fra tolvårsalderen ønskede jeg at være digter, og derfra var der ikke nogen normal eller officiel vej (…)", mindes Hermann Hesse i et kort selvbiografisk rids til nobelkomiteen i 1946. Med andre ord: Han vantrivedes.