Der er kommet pres på pubertetskedlerne. Følelserne bliver stærkere, fantasien søger nye udløb, han læser og finder en naturlig havn for sin Sturm und Drang i de oprindelige romantikere. Som tolvårig kommer han på den prestigefulde Maulbronn klosterskole. Hundrede år tidligere havde digteren Hölderlin været blandt eleverne. Hesse holdt et par år i de historisk ladede omgivelserne. En dag vandrede han uden videre ud af porten og fortsatte, til han fireogtyve timer senere blev fundet af en betjent: "Som alle sådanne naturer led den unge digter under anfald af bundløse, til dels kokette depressioner, hvis årsag måtte søges dels i en afskedstagen med barnesjælen, dels i den endnu formålsløse overflod på kræfter, anelser og begær, dels i pubertetsårenes dunkle uforståelige drifter", skriver Hesse om sit alter ego Hermann Heilner, som foretog den samme vandring i "Under hjulet" (side 83).
Hermann Hesse kom på latinskole og prøvede at skyde sig selv, da rektorens syv år ældre datter afviste hans tilnærmelser. Smukkere kunne det ikke blive. Det var sådan Goethes plagede elsker havde gjort det i "Den unge Werthers lidelser", og det var med selvmord, at Hölderlins digterheros havde gjort det af med sig selv i "Der Tod des Empedokles". Det mislykkedes, men han havde fået slået en pointe fast over for omgivelserne og nok ikke mindst over for sig selv – han var mindst lige så følsom som sine romantiske forbilleder, og de kommende måneder og år gjorde han alt for at leve op til det.
Han gik rundt i stuerne i forældrenes hjem og lignede noget som i dag ville have bragt tankerne hen på en skoleskyder. Han stirrede lige frem for sig som en zombie og havde noget så ondt i sjælen og psyken. Han var seksten og i omgivelsernes øjne mentalt invalideret. Efter en tid fik forældrene lempet ham ind på en fabrik, der fremstillede tårnure. Fabrikker, maskiner og mekanikere var ikke lige Hesses kop te, og han undergik en langsom forandring til det bedre. Efter et år søgte han en lærlingeplads hos en boghandler i den gamle universitetsby Tübingen. Han fik den og begyndte at få styr på sin tilværelse. Som 20-årig fik han den eneste læseoplevelse, som kunne måle sig med den tidlige ungdoms møde med Hölderlin. Ikke overraskende var det "Således talte Zarathustra" af filosoffen Nietzsche. Der er den samme fascination af det privilegerede menneske som i romantikken, af geniet, eneren eller overmennesket, som Nietzsche kalder det med accenten forskudt fra følelserne og ånden mod viljen. Hesse mødtes med ligesindede i en studiekreds og udgav for egen regning sine første digte og prosastykker, digtsamlingen "Romantische Lieder" ('Romantiske sange') i 1898 og novellesamlingen "Eine Stunde hinter Mitternacht" ('En time før midnat') i 1899.
Efter opholdet i Tübingen rykkede han til den lokale storby Basel og en stilling i en større boghandel. Han fattede interesse for psykoanalysen. For en ung digtersjæl med et ego i overstørrelse var den interessant både som terapi og filosofi. Han sugede til sig af den. Verden bag verdenen, bevidstheden under bevidstheden, motiverne bag motiverne kom til syne.