Undertiden blev vi også siddende i kirken en stund efter at orgelet var forstummet og så det svage lys skinne og tabe sig gennem de høje spidsbuede vinduer."
I "Demian" fra 1919 ("Demian" 1923) føjer forfatteren det underbevidste landskab til de romantiske reservater – i de foregående romaner, hhv. selvmordet, naturen og vandringen. Fortællingen om den pæne latinskoledreng Sinclairs vej op gennem barn- og ungdom fremstår som en variation over Jungs centrale forestillinger om 'individuering' – et andet ord for at blive voksen på en begavet måde, herunder at få styr på, hvad man slæber rundt på af bagage i underbevidstheden. På det tidspunkt vi møder Sinclair, er han stadig dreng og har lang vej igen, for at sige det mildt. Verden er en ophobning af modsætninger; smukt-grimt, sandt-falsk og godt-skidt, i en videre forstand, forældrenes verden og de andres verden, borgerligheden og de uborgerlige, kristendom og ikke kristendom. Han oplever sin egen verden som lys og de andres som mørk. De andre er arbejderne, drukkenboltene, kommuneskoleeleverne, håndværkerne, tjenestepigerne mm. Afsættet for fortællingen er ligeså konkret som indsatsen.
For ikke at stå tilbage for sine kammerater opfinder Sinclair en historie om, at han har hugget æbler, men i stedet for at blive imponeret truer en af de grove knejte fra kommuneskolen, Franz Kromer, med at angive ham. Sinclair køber ham til tavshed med et par mark, men befinder sig herefter i et afpresningsforhold. Kromer vil have mere og Sinclair praleri bliver en selvopfyldende profeti. Han begynder at stjæle for at Kromer ikke skal afsløre hans løgn. Hans verden suser af rædsel. Redningen bliver en ny dreng på latinskolen, en høj, lyshåret knægt, som er flyttet til byen med sin mor. Han er arrogant, har et ironisk drag om munde og holder sig for sig selv. Sladderen går: han er muhamedaner og jøde og sin mors elsker. Drengen er Demian.
Han fatter interesse for den unge Sinclair, vender hans grundlærdom på hovedet med en fortolkning af skabelsesberetningen og Kains mord på Abel. Kainsmærket er romanens identifikation af geniet, af Hesses digterhelt. Demian argumenterer for, at Kainsmærket sandsynligvis blot har været "lidt mere ånd og dristighed i blikket, end folk var vant til." Han leverer et Nietzschkes argument for, at mordet på Abel ganske enkelt er et stærkt og åndfuldt menneske, der har ryddet en svagere af vejen. Det er mod alt, hvad Sinclair har lært hjemmefra, og da Demian hjælper ham ud af kløerne på plageånden Kromer, reagerer han ikke med taknemlighed, men med at undgå ham og trække sig ind til sin familie, til "det tabte paradis", "til renheds duft, til Abel, som Guds elskede". Med sin historie om Kain har Demian gjort sig til en del af det samme mørke som Kromer eksisterer i, og Sinclair frygter ham lige så meget, som han beundrer ham.
En tid er alt godt, så slutter skolen og han skal begynde på kostskole i en fremmed by. Han kommer ind i en kreds af hårde drenge, bliver del af en sviregruppe, bliver beundret for sin fanden-i-voldskhed og flirter i det hele taget med 'mørket', men uden at lade sig opsluge. Et venskab med en falleret teolog, introducerer Sinclair til forestillingen om en ny kult, som forbinder godt og ondt, lys og mørke, gud og djævel, symboliseret ved Abbraxa, en obskur skikkelse i periferien af den græske mytologi. Men i sidste ende oplever han det som mere af det samme. Han forlader byen, flytter til en ny, genfinder Demian og hans mor i en villa, hvor de holder smådekadent salon for andre kainsmærkede genier. Fortællingen slår en sløjfe. Bevidstheden træder i baggrunden. Virkeligheden mister genkendelighed. Demian og hans mor agerer med et surreelt, drømmeagtigt skær om sig – formentlig et udtryk for drift og begær, som skal illustrere, at Sinclair har fået styr på den underbevidste bagage og er blevet sig selv.