I det tidlige forfatterskab står Jan Kjærstad frem som eksponent for 1980’er generationens nybrud og afskeden med den realistiske romanform, der ikke mindst i Norge prægede 1970’ernes engagerede litteratur. Kjærstad er her ganske tæt på nogle af de andre forfattere, der dominerede firserne, bl.a. Milan Kundera, Italo Calvino, Paul Auster og John Barth.
Fortællemønstrene i disse romaner er ofte komplicerede med flere lag af fiktion, der væver sig ind i hinanden. I ”Homo Falsus eller Det perfekte mord” fra 1984 (”Homo Falsus eller det perfekte mord”, 1986) er et erotisk og kriminalistisk plot ført sammen i historien om kvinden Greta, der får mænd til at forsvinde i det erotiske klimaks. Denne historie afbrydes gentagne gange af en selvrefleksiv forfatterfigur, der langsomt føres ind i sin egen fortælling, idet han kontaktes af Greta. Med udsigt til at blive et af hendes næste ofre, forsøger han at ændre på historiens præmisser. Skriften spiller en afgørende rolle, og bogen fokuserer på spørgsmålet: Hvem skriver hvem? Efterhånden er der flere og flere elementer, som peger på fortælleforholdene som uafgørlige, og til sidst er det kun forfatterens skriftlige formuleringsevner, som kan redde ham – hvis han da ikke bare er en forestilling i Gretas hoved. Bogen forholder sig dermed på en demonstrativ og ironisk facon til det at skrive litteratur og bryder fuldstændig med forestillinger om kronologi og fortællehierarki.
27688578
”Det store eventyret” fra 1987 (”Det store eventyr”, 2003) er en kaotisk, postmoderne roman, der eksperimenterer både med form og genre. Udgangspunktet er en forførelseshistorie, hvor hovedpersonen selv betjener sig af en række forskellige fortællinger, der undervejs bliver så komplicerede, at han til sidst må fare vild i dem. Den succesfulde billedredaktør Peter Beauvoir fascineres af kvinden Shoshana Moira, og han tror, at hun bliver en let erobring. Men i stedet finder han konstant sig selv i ukendte situationer, på ukendte steder og med ukendte mennesker. Og alle fortæller ham forskellige historier om Shoshana. Romanen er dels en kærlighedshistorie, men også fortællingen om skriften, som parallelt med kærligheden tilegnes af hovedpersonen. Bogen har slægtskab med fantastisk litteratur men er mest af alt et bevis på hvordan selve skriften kan rykke hele den vante virkelighed ud af tid og rum, sådan at Norge for eksempel pludselig er en ø i det indiske hav med vulkaner, palmestrande, moskeer og hindutempler.
I ”Rand” fra 1990 (”På randen”, 1990) har Kjærstad forfinet sin teknik i en på samme tid enkel og rystende historie. Romanens jeg-fortæller, en edb-programmør, beretter om en række samtaler han har med tilfældige passerende i Oslos gader, om de associationer og stemninger de afsætter i ham – og om hvordan han i løbet af disse samtaler myrder sine samtalepartnere.
Der er noget chokerende i denne blanding af indføling og nonchalant brutalitet – man aner en parallel i Brett Easton Ellis' ”American Psycho”, der udkom året efter – som udgør bogens egentlige gåde.
Også fortælleren bliver optaget af denne "gåde" og assisterer som edb- og informationskyndig politiet i efterforskningen, der dog ender uden resultat. Denne bog er på én gang en stemningsmættet storbyroman og en effektiv provokation, der sætter en række moralske spørgsmål på dagsordenen. I ”Rand” udfoldes et enormt kompleks af problemstillinger, der knytter sig til menneskets forhold til erfaring, sammenhænge, sansning og sprogets formidling.