Vidiadhar Surajprasad Naipauls familie var oprindeligt fra Vestindien men immigrerede til Trinidad, hvor Naipaul fødtes den 17. August 1932. Naipauls farfar var sukkerrørsarbejder, og hans fader var journalist og forfatter.
Naipaul blev uddannet fra Queen’s Royal College i Trinidads hovedstad Port of Spain, og i 1950 fik han et stipendiat til Universitetet i Oxford. Men Oxford kedede ham, og tiden i England blev en ensom og intellektuelt fattig tid. Den er senere portrætteret i udgivelsen “Letters between a Father and his Son” fra 1999. I løbet af de første år i England fik Naipaul et nervøst sammenbrud, som varede 18 måneder. Det udmøntede sig blandt andet i et selvmordsforsøg, der mislykkedes, fordi gassen slap op.
Naipaul graduerede som Bachelor i kunst i 1953, det samme år som hans far døde. Efter at have afsluttet studierne startede han en karriere som freelanceskribent for BBC, og som følge af sit arbejde rejste han meget i midt halvtresserne. Den megen flakken rundt gav ham en følelse af rodløshed, og samtidig oplevede han en frustration over ikke at kunne finde en personlig litterær stemme. Den fandt han først, da han begyndte at beskæftige sig med og undersøge sin egen trinidadiske baggrund. Selv forklarer han det på følgende vis: “En dag midt i min nærmest fikserede depression begyndte jeg at se, hvad mit materiale måtte være: det blandede liv i (den vestlige bys, red.) byens gader, som vi havde distanceret os fra, og det tidligere liv i fædrelandet, med levemåderne og traditionerne fra et erindret Indien. Det virkede let og ligetil, da det først var fundet; men det havde taget mig fire år at se det. Næsten samtidigt kom sproget, tonen, stemmen der passede til materialet. Det var som om stemme, emne og form var en del af hinanden.”, i (“Reading and Writing” fra 2000). Kort tid efter, at Naipaul havde fundet den stemme, han havde søgt, fik han udgivet sin debutroman “The Mystic Masseur” i 1957.
Naipaul har udviklet sin skrivestil og sine temaer i løbet af forfatterskabet. Man kan således dele hans litterære arbejde op i fire faser, der alle har problematikker omkring postkoloniale forhold som omdrejningspunkt, men som adskiller sig fra hinanden på væsentlige punkter:
- Første fase kan karakteriseres ved en ironisk og komisk fremstilling af det postkoloniale Trinidad.
- Anden fase udforsker rodløsheden, friheden og metropolen.
- Tredje fase blander biografisk materiale og fiktion i en søgen efter rødder.
- Fjerde fase vender tilbage til fiktionen i en deprimerende undersøgelse og fremstilling af den postkoloniale globale scene.