Naipauls første fase betegnes ofte som “satirisk”, men selv benytter han betegnelsen ironisk. Han siger: “Jeg er ikke satirisk. Satire kommer af en enorm impuls af optimisme. Man kan simpelthen ikke benytte sig af satiren, når man venter på døden. Satire er typisk vrede. Ironi og komedie, tror jeg, kommer af en form for accept.” (i “Journey Through Darkness” fra 1987). Såvel debutromanen “The Mystic Masseur” fra 1957, “The Suffrage of Elvira” fra 1958 som “Miguel Street” fra 1959 beskæftiger sig med komiske og excentriske karakterer i Trinidad.
“Miguel Street” er en samling af noveller, der knyttes sammen via en fælles fortæller og ved, at alle fortællingerne omhandler gaden Miguel Street og dens beboere. Folkene i gaden mangler en sammenhængende identitetsfølelse. Deres selvforståelser er enten formet af imitationer af amerikanske filmstars, eller også spiller de på stereotype forestillinger om “den sorte”. For eksempel møder vi Bogart, som er navngivet efter filmen “Casablanca”. Bogart plages af en trang til at bevise sin maskulinitet, hvilket får ham til at forlade sin kone, og han ender på gaden som bigamist “for at blive en mand mellem mænd”. Vi introduceres til Edward, som får arbejde på den amerikanske ambassade ved Chaguaramas og øjeblikkeligt begynder at udleve amerikansk stil i tøj og i opførsel, ligesom han begynder at skifte sin trinidadiske accent ud med en amerikansk. Vi studerer Morgan, der med begrænset held forsøger at lave det smukkeste fyrværkeri. Og vi lærer Black Wordsworth at kende, som identificerer sig med virkelighedens forfatter White Wordsworth. Black får dog aldrig skrevet et rigtigt digt, og han sælger ud af sin poesi for fire cents.
I novellerne fungerer Miguel Street som et billede på det trinidadiske samfund, og Naipaul undersøger på forskellig vis, hvordan dette postkoloniale samfund indvirker på dets medlemmer. Bogen er fyldt med kritiske bemærkninger om Trinidad. Naipaul skildrer menneskenes stærke behov for at identificeres med vigtige begivenheder og personligheder i fortid og nutid, og han viser, hvordan personerne i Trinidad har et konstant behov for bekræftelse igennem kunst og skønhed. Som et middel til at holde den presserende angst for ubetydelighed borte. Men forsøgene mislykkes ét for ét, og ubetydeligheden trænger igennem og forstærker den fragmenterede identitetsfølelse.