I 1926 ansættes Saint-Exupéry i det franske luftfartsselskab Compagnie Aérienne Française. Han foretager eksperimenter med langdistanceflyvning og flyver med post mellem Frankrig, Sydspanien og Nordafrika. Der er tale om farefulde flyvninger i en pionertid, hvor luftrummene var uudforskede og flyene yderst primitive.
Men der er noget ved disse fysiske og mentale udfordringer under flyvningerne, der passer godt til hans sind. Saint-Exupéry er en rastløs ung mand, der befinder sig midt i det, der betegnes de brølende 20ere. Han har bopæl i Paris og oplever en by, hvor en generation er præget af desillusion, eksistentielle kriser og en udsvævende livsførelse. Og det er sådan, Saint-Exupéry lever, når han ikke er i flytjeneste.
Han udgiver sin første roman i 1929 med titlen Postflyveren. I bogen møder vi helten Bernis, der med lethed kan identificeres som Saint-Exupéry. Bernis er splittet mellem livet som pilot, hvor hele verden får fylde, når flyet letter, men som ikke aner, hvad han skal stille op, og hvad der er livets mening, så snart han er tilbage i hverdagen. En stormende kærlighedsaffære ser ud til at kunne redde ham ud af håbløshedsfølelsen, men det viser sig, at den heller ikke kan fylde det eksistentielle tomrum ud. I slutningen af bogen står Bernis og råber ud af sit vindue: ”Men så sig mig da, hvad det er jeg søger, og hvorfor jeg fortvivler?”. Det er denne følelse af uforklarlig uro og søgen, der præger hele Saint-Exupérys ungdom.