Oscar Wilde var livet igennem omgivet af berømte mennesker og unge, smukke bøsser. I de første år af ægteskabet med Constance var forholdet til de sidste platonisk, men på det tidspunkt, hvor “The importance of Being Earnest” kom op, havde han igennem længere tid haft et forhold til den unge billedskønne sir Alfred Douglas kaldet Bosie. Kort efter premieren modtog Wilde et kort fra Bosies far, den koleriske markis af Queensbury, som påpegede, at Wilde mindede om en ‘somdomit’. Selv om markisen ikke kunne stave til sin fornærmelse, fangede Wilde den alligevel og stævnede ham for injurier. Det virkede overmodigt. Han havde netop tilbragt et par måneder i Algier sammen med Bosie og den unge franske forfatter og senere nobelprismodtager Andre Gide, og hans ekstravagante livsstil var velkendt. Måske var det hans store succes ved teateret, som fik ham til at føle sig usårlig. I hvert fald tabte han sagen, som blev fulgt af en modstævning, der igen endte med at Wilde blev dømt for homoseksualitet – forbudt ved lov dengang.
Fra fængslet Reading Gaol skrev han et brev, som i kraft af hans berømmelse og den profilerede retssag afstedkom en vis interesse, da fragmenter af det dukkede op nogle år efter forfatterens død, og igen da det mange år senere forelå i sin helhed. Halvtreds sider langt med titlen “De Profundis” fra 1905 (“De Profundis”, 1962) er det en sønderlemmende kritik af elskeren Bosie, der fremstår som den mest intrigante rendestensfisselette, der nogensinde har fået lov til at ødelægge tilværelsen for et følsomt gemyt som Wilde, men det er også et vigtigt dokument i forståelsen af æsteten Wildes udvikling. Muligvis er det et udslag af selvsuggestion, muligvis er det modvilje mod at indrømme et nederlag og fremstå som taber, i hvert fald finder Wilde en ny mening i fængslet, i lidelsen og fornedrelsen. Han påkalder Biblen, Shakespeare og Goethe. Fra den sidste citerer han: “Den, som ej vædede sit brød/ med tårers flod, og som mod aften/ ej sad og græd på sengens kant/ han kender ikke guddomskraften.” (side 33). Wilde tuder selv en masse i sin celle, men hvor alt i starten af hans fængselsophold var den rene elendighed, er tårerne på det tidspunkt, hvor han skriver til Bosie, udtryk for, at han har “fundet ind til noget af det, som gør livet allermest værd” for nu at citere en anden klassiker. Wilde har nået en eksistentiel erkendelse, fået øje på endnu et sæt kiasmer og oxymoroner, på situationens iboende modsætninger og tilsyneladende selvmodsigelser. Hans nederlag er sejrrigt, hans smerte sødmefuld, hans deroute sjælens frelse, hans fald en opstigen eller med andre ord: Tag den, Bosie-som-er-så-hul-og-overfladisk-ikke-at-være-i-fængsel!
Efter straffen er udstået kommer så Oscar Wildes svar på Johnny Cashs “San Quentin”: “The Ballad of Reading Gaol” fra 1898 (“Balladen om Reading Tugthus”, 1955), et langt dystert-romantisk protestdigt, som inspireret af en medfanges hængning gør op med det engelske fængselsvæsen. Følelsesladet og politisk i modsætning til resten af forfatterskabet bevægede det kritikerne til at mene, at det var noget helt særligt. Et andet synspunkt er, at den overfladiske Wilde er langt dybere end den nedbrudte tugthuskandidat med sine versefødder i kæder af rim: “I Reading Tugthus er en Grav/ hvori en stakkels mand/ hvis synd var stor, fortæres nu/ af griske flammers tand./ Hans grav er navnløs, Linet Valk,/ der æder som en brand.” (“Balladen om Reading tugthus”, side 16)